براساس گزارش آژانس خبری"ریانووستی" به نقل از فلین، "این یک اشتباه بزرگ بود. مهم نیست صدام حسین چقدر بی رحم بود، اما اعدام کردن وی کار درستی نبود و همین کار دقیقا با قذافی رهبر لیبیا که در حال حاضر یک کشور کاملا شکست خورده ایی است، صورت گرفت. این بزرگ ترین درس تاریخی است که تهاجم استراتژیک به عراق یک تصمیم فوق العاده اشتباهی بود." وی گفت: " تاریخ مجبور نیست، با ما با ملایمت رفتار کند."
مایکل فلین از سال 2004 تا سال 2007 در افغانستان و عراق خدمت کرد. وی عملیات های خاص اکتشافی امریکا را در این کشورها رهبری می کرد. وی همچنین مسئول دستگیری ابو مصعب الزرقاوی، رهبر "القاعده" در عراق و بنیانگذار گروه تروریستی دولت اسلامی بود.
فلین اشاره کرد، پس از بین بردن اسامه بن لادن و الزرقاوی، ابوبکر البغدادی فرد با هوش تر و خطرناک تری که درگیری های سطحی منطقه ایی را به یک جنگ مذهبی در جهان مبدل کرد، پیدا شد. وی گفت: امریکا در سال 2004 البغدادی را دستگیر و پس از مدتی دوباره آزاد کرد. به گفته این نظامی امریکایی، آنها نمی دانستند با چی کسی روبرو هستند.
مایکل فلین همچنین از عملیات زمینی در سوریه حمایت کرده و تاکید کرد همکاری سازنده با روسیه تنها راه حل بحران سوریه است. فلین از بی میلی مقامات ایالات متحده به همکاری در مورد سوریه با کشورهای دیگر سخت انتقاد کرد.
قابل ذکر است، وی پیش از این اعلام کرد: بخش وی در سال 2012 گزارشی را با تمام جزئیات پیش بینی شده در مورد ظهور " دولت اسلامی" به مقامات دولت امریکا ارائه کرد. در این سند همچنین ذکر شده بود که نیروی خاص دیگر در پشت مخالفان به اصطلاح رادیکال سوریه قرار دارد. با این حال، واشنگتن عملا این تجزیه و تحلیل وزارت دفاع را نادیده گرفت.
